Cómo identificar los diastereómeros de una molécula

Cuando más de un centro quiral está presente en una molécula, tiene la posibilidad de tener estereoisómeros que no son imágenes especulares el uno del otro. Tales estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diastereómeros.

Por lo general, sólo se puede tener diastereómeros cuando la molécula tiene dos o más centros quirales.

El número máximo de posibles estereoisómeros que una molécula puede tener es una función de 2n, dónde n es el número de centros quirales en la molécula. Por lo tanto, una molécula con cinco centros quirales puede tener hasta 25 o 32 posibles estereoisómeros! A medida que el número de centros quirales aumenta, el número de posibles estereoisómeros de que los aumentos de compuestos rápidamente.

Por ejemplo, la molécula que se muestra aquí tiene dos centros quirales.

Una molécula con dos centros quirales.
Una molécula con dos centros quirales.

Debido a que esta molécula tiene dos centros quirales, puede tener un total de 22, o 4, estereoisómeros posibles, de los cuales sólo uno será el enantiómero de la molécula original.

Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí.

Debido a que ambos centros quirales en esta molécula son de configuración R, el enantiómero de esta molécula sería tener la configuración S para ambos centros quirales. Todos los estereoisómeros de esta molécula se muestran en la siguiente figura. Esas moléculas que no son enantiómeros de cada otro son diastereómeros de uno al otro.

Los cuatro estereoisómeros de una molécula con dos centros quirales.
Los cuatro estereoisómeros de una molécula con dos centros quirales.



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