Cómo identificar moléculas como compuestos meso
Cualquier molécula que contiene un centro quiral será quiral, con una excepción: un compuesto meso. Un compuesto meso contiene un plano de simetría y por lo tanto es aquiral, independientemente de si la molécula tiene un centro quiral. Un plano de simetría es un plano que corta una molécula en medio, produciendo dos mitades que son reflexiones especulares entre sí.
Por definición, una molécula que no es superponible sobre su imagen especular es una molécula quiral. Los compuestos que contienen centros quirales son generalmente quiral, mientras que las moléculas que tienen planos de simetría son aquiral y tienen estructuras que son idénticas a sus imágenes especulares.
Por ejemplo, cis-1,2-dibromocyclopentane (mostrado en la primera figura) es meso porque un plano corta la molécula en dos mitades que son reflexiones de uno al otro. Trans-1,2-dibromocyclopentane, sin embargo, es quiral porque ningún plano divide la molécula en dos mitades de imagen especular.
Ahora mira las imágenes de espejo de estas dos moléculas en la segunda figura de probar esta generalidad a ti mismo.
A pesar de que el compuesto cis tiene dos centros quirales (indicados con asteriscos), la molécula es aquiral debido a que la imagen de espejo es idéntica a la molécula original (y es, por lo tanto, superponibles sobre la molécula original). Las moléculas con planos de simetría siempre tienen imágenes especulares superponibles y serán aquiral. Por otro lado, el estereoisómero trans no tiene plano de simetría y es quiral.
Compuestos meso son aquiral.
En química orgánica, debe ser capaz de detectar planos de simetría en las moléculas para que pueda determinar si una molécula con centros quirales será quiral o meso. Por ejemplo, puede detectar los planos de simetría en cada uno de los compuestos meso que se muestran en la última cifra?
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