La química orgánica a través del espejo

Aquí hay algo para recordar al estudiar química orgánica: La vida está construida en bloques de construcción quirales - es decir, las moléculas que forman los seres vivos tienen una lateralidad en particular (designado como R o S), y la naturaleza sólo utiliza un solo uso de las manos y no al contrario .

En Alicia en el Pais de las Maravillas, Alice se transporta a través del espejo en un mundo que es el reflejo de nuestro mundo. Alice, que es muy inteligente, especula que la leche imagen especular de las maravillas podría no ser bueno para el gato a beber. Surge una cuestión puramente científica: ¿Es Alice derecho a estar preocupados por la leche en el país?

Usted apuesta! Si Alice fue a través del espejo, todas las moléculas en las maravillas serían el reflejo de los que están en el mundo natural y el uso de las manos de las moléculas de este modo se cambió de R a S (o S a R). Objetos haría Mira similar, pero esta inversión imagen especular daría lugar a algunos problemas químicos.

Por ejemplo, los limones se oler como las naranjas y las naranjas se huele a limones, ya que R-limoneno (un aceite de 15 carbonos) da el olor a naranjas y S-limoneno, su imagen especular, da el olor a limones. In Wonderland, goma de mascar de menta verde, que obtiene su sabor a menta de R-carvona, sabría como semillas de alcaravea, que obtienen su sabor de la molécula de imagen especular, S-carvona. En general, los olores de las cosas en las maravillas sería extraño y raro, porque muchos de los olores en el mundo natural son quirales, y su enantiómeros (imágenes especulares) probablemente oler completamente diferente.

¿Y si Alice quería algo de comer? Ella estaría en problemas, ya que nuestro sistema digestivo sólo juega bien con moléculas de un solo uso de las manos. Por ejemplo, sólo digerir D-azúcares y no sus enantiómeros de imagen especular, L-azúcares. Por lo tanto, cualquier alimento que contenga azúcares o almidones sería indigerible. Además, los seres humanos sólo digieren L-aminoácidos y proteínas, por lo que la carne y otras fuentes de proteínas (como las nueces y las legumbres) sería igualmente indigerible. La grasa puede ser digerible in Wonderland, porque muchos triglicéridos, o moléculas de grasa, son aquiral - las grasas quirales pueden todavía ser digerible si la quiralidad se enciende.

¿La leche es buena para el gato, o por Alice? Por desgracia, no, ya que los azúcares de la leche (lactosa) en gran medida sería digerible, al igual que las proteínas de la leche. ¿Y si Alice tenía un dolor de cabeza? Si se encontró botellas de acetaminofeno (Tylenol), naproxeno (Aleve) y el ibuprofeno (Advil), que las píldoras que debe tomar? Debido enantiómeros de drogas pueden ser inactivos o tóxicos, y porque el ibuprofeno y el naproxeno son quirales, mientras que el paracetamol no es, ella sería prudente tomar acetaminofeno - sólo que esta droga sería idéntica a la droga habitual en el mundo del espejo-imagen.

Algunas cosas se quedarían el mismo, sin embargo. Alice podría ser aliviado al saber que tanto el etanol y el agua son aquirales, por lo que tal vez sería prudente tomar algunos Tylenol, en la cabeza al pub local para disfrutar de una bebida refrescante, y hacer todo lo posible para mantenerse fuera del camino del la reina roja.