Interpretar la conformación de los alcanos de cadena lineal utilizando proyecciones newman

Una de las mejores maneras de ver diferentes conformaciones de los alcanos de cadena lineal (conformaciones individuales se denominan confórmeros) Es utilizar proyecciones de Newman. LA Proyección de Newman es una forma conveniente de disparar en un enlace carbono-carbono en particular.

De cadena lineal pueden existir alcanos en diferentes conformaciones - diferentes arreglos espaciales de los átomos que se pueden interconvertir por rotación alrededor de un enlace sencillo - donde no todas las conformaciones son de igual energía. Y moléculas prefieren estar en conformaciones de baja energía en lugar de conformaciones de alta energía.

Esta figura muestra un dibujo en perspectiva de etano y la proyección Newman de la misma molécula.

Las cuñas sólidas en las estructuras de Lewis indican un vínculo que va a salir del papel, mientras que las cuñas de trazos indican un vínculo que va de nuevo en el papel.

En una proyección de Newman, las tres líneas en forma de Y representan los tres enlaces del primer carbono que está avistamiento abajo donde las tres líneas se conectan es donde el carbono frente es. Un círculo (dibujado "detrás" del carbono frente) representa la parte de atrás carbono las tres líneas que salen del círculo representan los tres enlaces que se desprenden que el carbono. (Tenga en cuenta que el cuarto bono por cada uno de estos carbonos es el enlace carbono-carbono que está mirando hacia abajo.) Una proyección Newman puede ayudarle a analizar las rotaciones alrededor de un enlace carbono-carbono en particular.

El uso de proyecciones Newman, que gira alrededor de un enlace específico para llegar a otros confórmeros es una tarea bastante sencillo. La mejor manera de llegar a otros confórmeros es para girar sólo una de carbono a la vez - ya sea el carbono frontal o el carbono de vuelta.

Aunque existe un número infinito de conformaciones (Basta girar uno de los carbonos por una fracción de un grado y - voil # 224-! - usted tiene una conformación diferente), los dos más importantes son las conformaciones eclipsadas y escalonados, como se muestra.

Un conformación eclipsada resultados cuando los bonos de carbono frente y los bonos de la alineación de carbono de vuelta entre sí, y el ángulo entre los bonos (llamado ángulo diedro) Es de 0 grados. En la proyección de Newman, los bonos eclipsadas se dibujan un poco retirado aparte para que los sustituyentes en el carbono de vuelta se pueden ver. LA conformación alternada resulta cuando los bonos de carbono frente y los bonos de carbono de vuelta tienen un ángulo diedro de 60 grados. En la conformación alternada, los enlaces que salen de los carbonos frontal y posterior son tan distantes entre sí como sea posible.

Cuando los bonos de carbono frente y la espalda de carbono están alineados en una conformación eclipsada, la repulsión de electrones entre los bonos es mayor que cuando los bonos se escalonan y más separados. Esta repulsión electrón-electrón entre los bonos se llama tensión torsional. Debido conformaciones escalonadas tienen menos tensión torsional de conformaciones eclipsadas, conformaciones escalonadas son, como regla general, más estable (es decir, menor energía) que conformaciones eclipsadas.