Cómo e1 reacciones de eliminación se producen

Reacciones de eliminación a menudo compiten con las reacciones de sustitución. Al igual que en las reacciones de sustitución, un posible mecanismo para una reacción de eliminación es la eliminación de primer orden, o el mecanismo de E1. La forma general de una reacción de eliminación se muestra en la primera figura. En esta reacción, un sustrato (típicamente, un haluro de alquilo) elimina un equivalente (unidad) de ácido para hacer un alqueno.

La reacción de eliminación.
La reacción de eliminación.

Eliminación de primer orden es algo menos común que la de segundo orden (E2) la eliminación. El mecanismo para la reacción E1, como el mecanismo para la SN1 de reacción, tiene dos pasos y se muestra en la siguiente figura. En primer lugar, el grupo saliente se dispara para hacer que el carbocation- este es el mismo primer paso como en el SN1 de reacción. A continuación, la base de la arranca de hidrógeno en un carbono adyacente para formar el doble enlace.

El mecanismo de eliminación E1.
El mecanismo de eliminación E1.

La primera etapa del mecanismo - la formación del carbocatión - es el paso determinante de la velocidad, y así la tasa sigue la ecuación: Tasa = k[sustrato]. Debido a que la base no está incluido en la ecuación de velocidad, la fuerza de la base es poco importante para la velocidad de la reacción. E2 eliminación se ve favorecida con bases fuertes, por lo que ver E1 eliminación normalmente sólo con bases débiles.




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