Cómo alquinos forman otros grupos funcionales

Alquino reacciones son similares a las de los alquenos, y estas reacciones utilizan reactivos similares a los utilizados en las reacciones de alquenos. Los alquinos pueden formar una variedad de grupos funcionales, incluyendo tetrabromides, alcanos, alquenos, cetonas, y aldehídos.

Bromar un alquino para formar un tetrabromuro

El bromo reacciona con el enlace pi en alquinos para hacer el dibromuro a través del mismo mecanismo que además bromo para alquenos (piense "ion bromonio"). Debido a que hay dos enlaces pi en un alquino, dos equivalentes (unidades) de bromo se pueden añadir a hacer una tetrabromuro, como se muestra aquí.

Saturar un alquino para formar un alcano

Los alquinos también pueden ser reducidos a alcanos mediante burbujeo de dos equivalentes de gas de hidrógeno (H₂) Sobre el alquino en presencia de un catalizador metálico como se muestra en la siguiente figura. Este catalizador es generalmente de paladio sobre carbono (Pd / C), pero el platino (Pt) también se utiliza a veces.

Añadir una molécula de hidrógeno para formar un alqueno

Detención de la reacción de alquinos con hidrógeno en la etapa de alqueno es posible porque los alquenos son algo menos reactivo que alquinos, pero esta reacción requiere un catalizador especial. Para reducir un alquino a la cis alqueno, se utiliza catalizador de Lindlar, que es un cóctel de paladio (Pd) en polvo hace menos reactivo con plomo añadido (Pb) y quinolina (C₉H₇N). (En los diagramas de reacción, en lugar de escribir todos los componentes del catalizador, los químicos suelen escribir "catalizador de Lindlar" por encima o por debajo de la flecha.) Catalizador de Lindlar no es tan reactiva como paladio sobre carbono (Pd / C) y genera el cis alqueno, como se muestra aquí.

Para convertir un alquino a la trans alqueno, se utiliza sodio metálico (Na) en amoníaco líquido (NH₃), Como se muestra en la siguiente figura.

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Oxymercurate un alquino para formar una cetona

Reaccionando alquinos con mercurio, agua, y ácido, se puede esperar la reacción para hacer que el alcohol en el doble enlace, tal como acetato de mercurio reacciona con alquenos para hacer que el alcohol Markovnikov. De hecho, la Markovnikov enol (un alcohol en un doble enlace) se forma en la que el grupo alcohol se coloca en el carbono más sustituido. Sin embargo, enoles son inestables y rápidamente se convierten en cetonas, como se muestra aquí.

La reacción que convierte el enol en la cetona se denomina reacción tautomerización, y tanto el enol y la cetona se consideran tautómeros el uno del otro. Los tautómeros son moléculas que se diferencian sólo en la colocación de un doble enlace y un hidrógeno.

Aplicar una reacción de hidroboración de un alquino para formar un aldehído

La reacción de hidroboración de alquinos funciona de la misma manera como la reacción de hidroboración de alquenos, y forma el producto anti-Markovnikov. En el caso de la hidroboración de alquinos, el producto es un enol con el grupo alcohol en el carbono menos sustituido, como se muestra en la siguiente figura. Al igual que con la oximercuración, este enol es inestable y se tautomeriza al aldehído.

Oximercuración y hidroboración de triples enlaces carbono-carbono son útiles principalmente con alquinos terminales porque con alquinos terminales, se obtiene un solo producto (con hidroboración, se obtiene el aldehído con oximercuración, se obtiene la cetona). Con alquinos internos, ambos lados de la alquino son igualmente sustituidos, para que el agua se pueden añadir igualmente bien a ambos lados de la triple enlace, por lo que estas reacciones producen mezclas de dos productos.